Коли реагент, що має асиметричний центр, утворює продукт з другим асиметричним центром, чи буде продукт містити діастереомери в нерівних кількостях?

Коли реагент, що має асиметричний центр, утворює продукт з другим асиметричним центром, чи буде продукт містити діастереомери в нерівних кількостях?
Anonim

Не обов'язково.

Це важке питання, тому що мені доведеться показати остаточний контрприклад. Якби я не міг придумати одного, це не означало, що відповідь «так». Якби я спробував знайти приклад, який підтвердив запитання, це залишило б сумніви.

Отже, припустимо, ми хочемо довести, що відповідь " не обов'язково "Це спонукає нас знайти один приклад, коли одне хіральне з'єднання реагує з іншим з'єднанням, утворюючи один продукт з двома хіральними центрами, для яких є рацемическая суміш. Якщо такий приклад існує, то відповідь: не обов'язково.'

Щоб зробити це, скажімо, у нас був один хіральний реагент, який реагує на щось інше в # "S" _N1 # реакції.

Середній:

У # mathbf ("S" _N1) # Реакції, рацемические суміші виробляються за рахунок генерації а площинні карбокатионний проміжний.

(Це пояснюється тим, що нуклеофіл має однакову ймовірність атакувати на будь-якій стороні площини.)

Таким чином, продукти, які можна побачити, є діастереомери (один або кілька, але не всі, споріднені стереоцентри відрізняються, і два ізомери НЕ дзеркально відображають один одного), за визначенням були виготовлені у вигляді рацемической суміші.

Ви можете побачити це більш чітко, якщо ми повертаємо молекулу праворуч #180^@# близько вертикальної осі.

(Таким чином, ми можемо бачити, що вони не є енантіомери, оскільки вони не є дзеркальними зображеннями, але вони не є накладеними.)

В цілому, висновок, до якого я прийшов … не обов'язково.'