Чому продукт додавання Cl_2 до транс-2-бутену і мезо-з'єднання?

Чому продукт додавання Cl_2 до транс-2-бутену і мезо-з'єднання?
Anonim

Відповідь:

Продукт є meso тому що проміжне включає анти Крім циклічного іона хлоронію.

Пояснення:

І хлор, і бром реагують одним і тим же механізмом. Просто замініть Br на Cl на діаграмі нижче.

(від www.chemstone.net)

На першому етапі алкен нападає на молекулу хлору з утворенням циклічного іона хлоронію IX.

Тепер хлорид-іон атакує з дна іона хлоронію.

Він може атакувати в будь-якій позиції c або d.

Якщо він нападає на позицію c, зв'язок з # "Cl" ^ + # перерви і продукт (# 2R, 3S #) -2,3-дихлорбутан, X (праворуч вгорі).

Якщо він нападає на позицію d, зв'язок з # "Cl" ^ + # перерви і продукт (# 2S, 3R #) -2,3-дихлорбутан, XI (справа внизу).

X і XI однакові meso з'єднання.