Що означає конфігурація R? + Приклад

Що означає конфігурація R? + Приклад
Anonim

Це стереохімічна мітка, яка вказує відносну просторову орієнтацію кожного атома в молекулі з ненакладеним дзеркальним відображенням.

R вказує, що кругова стрілка за годинниковою стрілкою, яка переходить від більш високого пріоритету до більш низького пріоритету, перетинає заступник з найнижчим пріоритетом і що заступник з найнижчим пріоритетом знаходиться в спині.

The R і S є стереоізомери незмінні дзеркальні зображенняЦе означає, що якщо ви відбиваєте їх на площині дзеркала, вони не стануть тією самою молекулою, коли ви їх накладаєте.

Коли ви маркуєте молекулу як R або S, Ви розглядаєте пріоритети кожного заступника на хіральний вуглець (пов'язані з чотирма різними функціональними групами).

Візьмемо, наприклад, цю хіральну амінокислоту:

Деякі загальні способи визначення пріоритетів:

  1. Великий атомний номер безпосередньо приєднаного атома дає більш високий пріоритет
  2. Атомне число атома, приєднане до одного, розглядається на етапі 1, якщо два заступника мають один і той же перший атом
  3. Більш високе число гілок з одним атомом визначає більший пріоритет, якщо загальні заступники занадто схожі (наприклад, ізопропіл має більш високий пріоритет, ніж етил)

З (R) -аланін:

  • # "NH" _2 # має пріоритет 1 через високий атомний номер для # "N" #.
  • # "COOH" # має пріоритет 2 через більш високий атомний номер # "O" # проти # "H" # в # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # має пріоритет 3 як результат.
  • # "H" # має пріоритет 4.

Тепер, якщо ви намалюєте кругову стрілку, починаючи з # "NH" _2 #, збирається # "COOH" #, перетинаючи # "H" # оскільки вона знаходиться в спині, і до # "CH" _3 #, то ви б пішли за годинниковою стрілкою.

Оскільки атом з найнижчим пріоритетом знаходиться ззаду, стрілка за годинниковою стрілкою відповідає значенню R конфігурації.

Якщо б ви почали з того ж R конфігурації, але орієнтований # "H" # спереду і # "CH" _3 # ззаду, це було б S конфігурації. Назвемо це S конфігурація A, де ви просто підштовхнете двох заступників, щоб перевернути їх спереду / ззаду до спини / передньої частини.

Якщо відобразити те ж саме R конфігурація над площиною дзеркала, збереження орієнтацій # "H" # у спині і # "CH" _3 # спереду після перевертання конфігурація також є S. Назвемо це S конфігурація B, де ви насправді зробили відображення.

Якщо ви починаєте з S конфігурацію B і перевертають її над вертикальною віссю (буквально обертається # 180 ^ o # в просторі), ви отримаєте S конфігурація A.