Чому фенол більш кислий, ніж алкильний спирт?

Чому фенол більш кислий, ніж алкильний спирт?
Anonim

Відповідь:

Феноксидний аніон дещо стабілізований резонансом.

Пояснення:

Як фізичні вчені, ми повинні шукати заходи кислотності, наприклад, фенол проти етанолу.

# pK_a #фенолу #=# #10#. # pK_a #, етанол #=# #16#.

Тому є різниця в кислотності на 6 порядків. Негативний заряд основи розподіляють по 7 центрах у феноксиді проти 1 центру в этоксиді. Феноксид має кілька резонансних структур.

Через те, що підстава кон'югату фенолу є більш слабокислою, ніж алкильний спирт, що робить звичайний фенол сильніше кислим, ніж алкильний спирт.

Щоб вивчити кислотність, давайте подивимося на резонансні структури етоксид проти феноксиду:

Як ти бачиш, этоксид буде порушувати правило октету, яке повинно тримати для вуглецю, і це було б несприятливо. Отже, він не має розумних резонансних структур.

Феноксид з іншого боку, має резонансну стабілізацію всієї молекули. Вона хороша # mathbf (pi) # Делокалізація електронів, розповсюдження енергія більш рівномірна, що робить його загальним більш стабільним і менш кислий.

З феноксидом є менше кислий, ніж этоксид, якщо ви протонат вона, вона має більше схильність до донора протона геть ніж етоксид, роблячи фенол більше кислого, ніж етанол.

Ми бачимо це у своїх pKas:

Фенол: #~~ 9.9#

Етанол: #~~15.9#

де нижча pKa відповідає більш сильній кислоті.