Що таке окисне розщеплення? + Приклад

Окислювальне розщеплення є розщеплення вуглець-вуглецевих зв'язків для отримання вуглець-кисневих зв'язків. Іноді # "C" - "C" # зв'язки окислюються, а іноді # "C" - "C" # і # "C" - "H" # окислюються.

ОКСИДАТИВНА РОЗЛАДА: ПЕРІОДИЧНА КИСЛОТА

Загалом, окисне розщеплення a віцінальний діол (зазвичай з періодичної кислоти --- вимовляється "за-йодним") виглядає так:

Зверніть увагу, як # "C" - "C" # зв'язок розщеплюється, і отриманий спирт окислюється один крок вперед (наприклад, первинний спирт #-># альдегід #cancel (->) # карбонової кислоти, використовуючи періодичну кислоту).

МЕХАНІЗМ ПЕРІОДИЧНОЇ КИСЛОТИ ОКСИДАТИВНОГО РОЗЛИВА

Механізм проходить таким чином (ігноруйте червоний йод; валентність повинна бути прекрасною):

Ви не повинні знати механізм, але я думаю, що це допомагає мати деяке уявлення про те, що відбувається "за лаштунками".

ОКСИДАТИВНА РОЗЧИНКА: ОЗОН (АЛКЕН)

З іншого боку, відбувається окисне розщеплення алкена використання озону виглядає так:

Для Перший крок , помітьте, як по суті, # "C" = "C" # зв'язок була "перетворена" в а # "C" = "O" # зв'язок і розщеплюється на два карбонільних з'єднання. Те, що слід, залежить від типу реакція обробки виконується на кроці 2.

РЕДУКТИВНА РОБОТА

Для другий крок , додавши # "Zn" #або додавання # ("CH" _3) _2 "S" #, виконує "відновну обробку", яка в кінцевому підсумку дає вам "трансформований" # "C" = "C" # зв'язок і зупиняється на альдегід або кетон.

Оксидативна робота

Для другий крок , додавши # "H" _2 "O" _2 #, сильний окислювач для "окисної обробки", в кінцевому рахунку, дає вам "трансформований" # "C" = "C" # зв'язок так само, як окислений # "C" - "H" # зв'язок.

Замість того, щоб зупинятися на альдегіді або кетоні, ви йдете всю дорогу до a карбонової кислоти або кетону.

МЕХАНІЗМ ОЗОНОВОЇ ОКСИДАТИВНОЇ РАСТВОРЕННЯ (АЛКЕН)

Загальний механізм окисного розщеплення алкена з використанням озону:

OXIDATIVE CLEAVAGE: ОЗОН (ALKYNE)

Для алкин:

МЕХАНІЗМ ОЗОНОВОЇ ОКСИДАТИВНОЇ РАСТВОРЕННЯ (ALKYNE)

Ви не повинні знати жодного механізму, але я думаю, що це допомагає мати деяке уявлення про те, що відбувається "за лаштунками".