Чому всі моносахариди, які відновлюють цукор, але не всі дисахариди?

Чому всі моносахариди, які відновлюють цукор, але не всі дисахариди?
Anonim

Відповідь:

Дивись нижче

Пояснення:

Щоб бути редукуючим цукром, необхідно мати або альдегідну, або кетонну функціональну групу. Я тільки збираюся говорити про альдегіди, але це те саме для кетонів. Мономерні цукру мають рівновагу між їх альдегідної формою і тим, що називається їх геміацетальною формою (лінійна форма і циклічна форма). Це означає, що hemiacetal вуглець може повернутися в альдегід …. і це дозволяє йому функціонувати як відновлювальний цукор. Всі мономерні цукру мають таке рівновагу (кетони до гемікеталю … якщо мова йде про кетонових цукрів).

Зазвичай, коли дисахарид утворює (наприклад, 2 глюкозні одиниці), зв'язок, що зв'язує їх, знаходиться між полуацеталем першої глюкози і 4'-гідрокси 2-ої глюкози. Перший цукровий полуацеталь перетворюється на ацеталь (не має рівноваги з прямою формою, і тому не може зменшуватися). Це залишає 2-ю глюкозу з інтактним гемиацеталем, і таким чином цей кінець дисахариду все ще може зменшуватися.

Деякі дисахариди утворюються, коли 1 хеміацетальний кінець з'єднується з іншим полуацетальним кінцем. Вони утворюють дисахарид, в якому обидва гемиацетали були перетворені в ацеталі ….. і більше немає рівноваги з прямою (альдегідною) формою, тому ви втратили свою здатність до зниження.

Прикладом цього є сахароза. Глюкозні геміацетальні зв'язки з гемікеталем фруктози і ви отримуєте цей дивний ацетальний / кетальний гібрид, але немає більше геміацеталу / гемікеталу, і тому ви втрачаєте рівновагу з альдегідом / кетоном і втрачаєте здатність до зниження цукру.